O reacție de rearanjare este o reacție organică în care scheletul de carbon al unei molecule este rearanjat. Rezultatul este un izomer structural al moleculei inițiale. Adesea, un substituent se mută de la un atom la un alt atom din aceeași moleculă. În exemplul de mai jos, substituentul R se mută de la atomul de carbon 1 la atomul de carbon 2:

General scheme rearrangement

Au loc, de asemenea, rearanjări intermoleculare.

Isochorismate Pyruvate Lyase converts Isochorismate into salicylate and Pyruvate

Uneori, chimiștii desenează diagrame cu săgeți care arată modul în care electronii sunt transferați între legături în timpul unei reacții de rearanjare. Multe manuale de chimie organică au astfel de diagrame. Dar ele nu spun întreaga poveste a mecanismului de reacție. Mecanismul real al unei rearanjări cu un grup alchil în mișcare constă în faptul că grupul alunecă lin de-a lungul unei legături, nu în ruperea și formarea de legături ionice. Un exemplu în acest sens este rearanjarea Wagner-Meerwein:

Isoborneol Camphene Conversion

În reacțiile periciclice, interacțiunile orbitale sunt importante. Reacțiile nu pot fi explicate printr-o serie de simple transferuri discrete de electroni. Dar, săgețile curbe care arată o secvență de transferuri discrete de electroni pot da același rezultat ca o reacție de rearanjare. Cu toate acestea, diagramele nu sunt neapărat realiste. În rearanjarea alilică, reacția este ionică.

Trei reacții importante de rearanjare sunt 1,2-rearanjamentele, reacțiile periciclice și metataza olefinelor.