- 900 - 400 î.Hr.: Sienna, ca și alte orașe toscane de pe dealuri, a fost ocupată de etrusci, care au schimbat teritoriile cu tehnologia lor de irigații.
- 390 Bătălia de la Allia
- Pe vremea împăratului Augustus, în teritoriile ocupate anterior de etrusci se afla un oraș roman numit Saena Julia.
- Siena nu a prosperat sub dominația romană. Nu era situată în apropierea unor drumuri importante și, prin urmare, nu a profitat de oportunitățile de comerț rezultate.
- 774 î.Hr.: cele mai vechi familii aristocratice din Sienna își au originea în capitularea lombarzilor în fața lui Charlemagne.
- 1115: moartea contesei Matilda, un moment important pentru istoria Sienei, deoarece după aceea Marca Tusciei, care fusese sub controlul familiei sale - Canossa - s-a divizat în mai multe regiuni autonome.
- Sienna a devenit un centru major de împrumut de bani și un important centru comercial. La început a fost guvernată direct de episcopul său.
- În anii 1100: puterea episcopului și-a pierdut energia și, în același timp, a fost finalizată cea mai mare construcție din Sienna, Domul.
- 1167: Sienna, în urma unui conflict cu Arezzo, a devenit independentă față de episcop.
- 1179: Sienna avea o constituție scrisă.
- La începutul secolului al XII-lea, o comună autonomă a înlocuit guvernul aristocratic anterior. Consulii care guvernau republica au devenit încet-încet mai incluzivi cu poblani, sau oameni de rând, iar comuna și-a mărit teritoriul pe măsură ce nobilii feudali din jur, în castelele lor fortificate, s-au supus puterii urbane. Republica din Siena, care se lupta pe plan intern între nobili și partidul popular, a funcționat de obicei în opoziție politică cu marele său rival, Florența.
- 1203: A fost fondată universitatea din Siena.
- 4 septembrie 1260: Ghibelinii seniori, susținuți de forțele regelui Manfred al Siciliei, i-au învins pe guelfii florentini în bătălia de la Montaperti.
-1348: Sienna a fost devastată de Moartea Neagră.
- 1355: în prezența lui Carol al IV-lea de Luxemburg în oraș, populația s-a revoltat și a suprimat guvernul Nove (Nouă), instaurând cel al Dodici (Douăsprezece) nobili asistați de un grup cu majoritate populară.
- Ani mai târziu i-a dat puterea lui Gian Galeazzo Visconti din Milano pentru a o apăra de atacurile florentine.
- 1404: Visconti au fost expulzați și a fost instituit un guvern al celor zece preoți, în alianță cu Florența împotriva regelui Ladislas de Napoli. Odată cu alegerea lui Pius al II-lea de Siena ca papă, Piccolomini și alte familii nobile au fost ajutate să revină în guvern, dar după moartea acestuia controlul a revenit în mâinile populare.
- 1472: Republica a fondat Monte dei Paschi, o bancă care este activă și astăzi și care este cea mai veche bancă din lume care a supraviețuit.
- 1487: Moștenirea nobiliară revine în oraș sub conducerea lui Pandolfo Petrucci, cu sprijinul Florenței și al lui Alfonso de Calabria;
- Lui Pandolfo i-a succedat fiul său Borghese, care a fost înlăturat de vărul său Raffaello, ajutat de papa Medici Leon al X-lea. Ultimul Petrucci a fost Fabio, exilat în 1523 de către poporul sienez.
- Împăratul Carol al V-lea a profitat de această situație haotică pentru a plasa o garnizoană spaniolă în Sienna. Cetățenii au expulzat garnizoana în 1552 și s-au aliat cu Franța. Acest lucru a fost inacceptabil pentru Carol, care l-a trimis pe generalul său Gian Giacomo Medici să o asedieze cu o armată florentin-imperială.
- August 1554: Sienna a pierdut în fața Florenței în bătălia de la Marciano. După 18 luni de rezistență, aceasta s-a predat Florenței la 17 aprilie 1555, marcând sfârșitul Republicii Sienna. Noul rege spaniol Filip, care datora sume uriașe familiei Medici, a cedat-o (în afară de câteva fortărețe de coastă) Marelui Ducat de Toscana,
- Până la unificarea Italiei, Sienna a fost controlată de Florența.
Orașul este un centru important pentru artă și cultură.
