Chimia organometalică este studiul compușilor chimici care conțin legături între carbon și un metal. Aceasta combină aspecte ale chimiei anorganice (studiul legăturilor care nu sunt legate de carbon) și ale chimiei organice (studiul legăturilor de carbon).
Exemple de compuși organometalici sunt tetraetilplumbul; acesta a fost utilizat ca aditiv pentru combustibil (benzină cu plumb) în trecut. De asemenea, metilcobalamina (vitamina B 12) este un compus organometalic obișnuit.
Compușii organometalici sunt compuși care au legături chimice între unul sau mai mulți atomi de metal și unul sau mai mulți atomi de carbon ai unei grupări organil (un ligand organic). Aceștia poartă prefixul "organo-" (de exemplu, compușii de organopaladiu). Compușii organometalici includ subgrupe precum metalo-proteinele, cum ar fi hemoglobina.
Termenul "metalorganice" se referă, de obicei, la compușii care conțin metale fără legături directe metal-carbon, dar care conțin liganzi organici care îi leagă de un compus organic. Beta-dicetonații, alcoxizii și dialchilamidele metalice fac parte din această clasă.
În plus față de metalele tradiționale, elemente precum borul, siliciul, arsenicul și seleniul formează compuși organometalici.
Mulți complecși au legături de coordinare între un metal și liganzi organici. Liganzii organici se leagă adesea de metal printr-un heteroatom, cum ar fi oxigenul sau azotul, caz în care astfel de compuși se numesc "compuși de coordinare".
În natură există mulți compuși organici de coordonare. De exemplu, hemoglobina și mioglobina conțin un centru de fier coordonat cu atomii de azot ai unui inel de porfirină; magneziul este centrul unui inel de clorină în clorofilă. Domeniul acestor compuși anorganici este cunoscut sub numele de chimie bioinorganică. Cu toate acestea, metilcobalamina (o formă a vitaminei B 12), cu o legătură cobalt-metil, este un adevărat complex organometalic, unul dintre puținele cunoscute în biologie.
Legătura metal-carbon din compușii organometalici se află la jumătatea distanței dintre legătura ionică și cea covalentă. Compușii organometalici cu legături care au un caracter intermediar între ionic și covalent sunt foarte importanți în industrie. Amândoi sunt relativ stabili în soluții, dar suficient de ionici pentru a suferi reacții. Două clase importante sunt reactivii organolitici și reactivii Grignard.
Organometalii au utilizări practice în procesele stoichiometrice și catalitice, în special în procesele care implică monoxidul de carbon și polimerii derivați din alchene. Toată cantitatea de polietilenă și polipropilenă din lume este produsă cu ajutorul catalizatorilor organometalici. Acidul acetic este produs cu ajutorul catalizatorilor carbonilici metalici în procesul Monsanto și în procesul Cativa. Cea mai mare parte a alcoolilor sintetici, cel puțin cei mai mari decât etanolul, sunt produși prin hidrogenarea aldehidelor derivate prin hidroformilare. În mod similar, procedeul Wacker este utilizat în oxidarea etilenei în acetaldehidă.
Organometalicele sunt foarte bazice și foarte reducătoare. Aceștia catalizează multe reacții de polimerizare. Sunt, de asemenea, utile din punct de vedere stoichiometric.
Compușii organometalici pot fi găsiți în mediul înconjurător. Ecologiștii sunt îngrijorați de compușii organo-plumb și organo-mercurieni. Aceștia reprezintă pericole toxice.
În prezent, sunt în curs de desfășurare cercetări care utilizează cataliza organometalică. Criza energetică a generat un interes sporit pentru modalități mai eficiente de a lucra cu combustibilii fosili care ne-au mai rămas. Deși mulți sunt de acord că reducerea dependenței de petrol este mai sigură pentru mediu, precum și înțeleaptă din punct de vedere politic. Noul interes pentru tehnologiile "verzi" a contribuit, de asemenea, la creșterea cercetării. Multe exemple de cercetare organometalică pot fi găsite în industriile petrochimică și farmaceutică. Unele metode actuale de producție chimică sunt risipitoare și produc deșeuri toxice, în timp ce mulți catalizatori organometalici par să promită să schimbe această situație.
Louis Claude Cadet a sintetizat compuși de metil arsenic înrudiți cu cacodilul. William Christopher Zeise a realizat complexul platină-etilenă. Edward Frankland a descoperit dimetil-zinc. Ludwig Mond a descoperit Ni(CO)4 . Victor Grignard a lucrat cu compuși de organomagneziu. Produsele abundente și diverse din cărbune și petrol au condus la Ziegler-Natta, Fischer-Tropsch, cataliză de hidroformilare care utilizează CO, H2 , și alchene ca materii prime și liganzi.
Cu ani în urmă, tetraetilplumbul a fost adăugat în benzină ca agent antidetonant. Deoarece plumbul este toxic, acesta nu mai este utilizat în benzină. În schimb, alți compuși organometalici, cum ar fi ferocenul și tricarbonilul de metilciclopentadienil mangan (MMT), sunt acum adăugați în benzină pentru a preveni baterea.
Premiile Nobel din 1973, acordate lui Ernst Fischer și Geoffrey Wilkinson pentru lucrări asupra metalocenilor, au făcut ca chimia organometalică să devină mai populară. În 2005, Yves Chauvin, Robert H. Grubbs și Richard R. Schrock au împărțit Premiul Nobel pentru metateza olefinelor catalizată de metale.